Sul luogo già nel XII° secolo sorgeva uno 'Spedale' dedicato ad accogliere e dare assistenza a pellegrini e mercanti transitanti lungo la Via Francigena che, nei pressi, scavalcava l'Arbia. Da un documento di papa Eugenio III, risulta che questo edificio era possedimento dall'Abbazia di Torri. L'intero contado divenne proprietà di Siena già nel corso del 13° secolo ma il podere posto sul 'poggiarelle di Cuna e Castelluccio' fu donato all'Ospedale di Santa Maria della Scala, una delle istituzioni più potenti del tempo. Il rettore dello Spedale Ristoro Menghi di Giusto decise subito di ampliare l'edificio esistente. Da allora la Grancia si sviluppò in un piccolo borgo autonomo cinto da mura, con porte e torri, case e al centro la fattoria-fortezza.

Il suo successore, probabilmente Giovanni de' Tolomei, inizio la costruzione del nuovo granaio e la ristrutturazione della chiesa dedicata ai Santi Giacomo e Cristoforo nel 1314. Nel 14° secolo, a causa della forte instabilità politica e militare, lo Spedale, per salvaguardare le riserve di cereali e grano, fu costretto a fortificare il granaio. I granai fortificati della campagna erano chiamati 'Grancia'.

Il complesso di Cuna consiste in un grande blocco quadrato con mura a scarpa, due torri d'angolo dotate di apparato difensivo a sporgere sul fronte meridionale. L'ingresso principale immette in un cortile a forma di 'L' dal quale si accede ai locali e magazzini interni grazie ad una rampa [la quale permette di salire con bestie da soma fino ai piani più elevati] coperta nel primo tratto da belle volte a crociera. Questa era la vera e propria fattoria-fortezza circondata dal primo anello di mura del 14° secolo con gran parte del camminamento di ronda ancora visibile, feritoie e ballatoio. Un secondo anello circonda la fattoria e il villaggio sorto attorno ad essa. Di questa cerchia permane ancora integra la porta principale.

Cuna fu saccheggiata solo nel 1554, durante l'ultima Guerra di Siena, dalle truppe Austro Ispaniche. Duarnte la seconda metà del 16° secolo fu aggiunto un tetto alla fattoria e alle torri che ha coperto la preesistente merlatura. La casa padronale, fra le due cerchie murarie, è del 17° secolo.

Cuna dette asilo a re e papi: nel 1386 a Urbano VI, nel 1420 a Martino V, nel 1451 a Paolo III. Nel 1640 qui morì Carlo di Guisa della famiglia dei Lorena.